Olhando para o trajecto do jogador, pode-se dizer que passou ao lado de uma grande carreira ao mais alto nível, já que só aos 30 anos é que chegou ao grande europeu. O jogador começou a carreira profissional no Racing Club Avellaneda em 1999 e foi importante para o triunfo no Apertura de 2001, passados 35 anos desde o último campeonato. Milito jogou ao lado de Lisandro Lopez e de Mariano Gonzalez. No início de 2004, o jogador foi transferido para a Europa, nomeadamente, para o Génova da Série B. Na 2ª metade da temporada, marcou 12 golos em 20 jogos para o campeonato, no entanto, o seu clube terminou no 16º lugar. Na temporada seguinte, marcou 21 golos e foi o 2º melhor marcador da Série B. O Génova ficou em 1º lugar, no entanto, foi despromovido para a Série C1, devido a um escândalo de combinação de resultados.
Em 2005, Diego Milito foi transferido para o Saragoça, onde jogava o seu irmão, Gabriel. Em Espanha voltou a mostrar grande potencial, marcando 53 golos em 108 jogos para o campeonato, no entanto, apesar de ter ajudado o Saragoça a alcançar um 6º lugar, no ano seguinte, o clube desceu de divisão quando nada o faria prever. Em 2008, o Génova foi resgatá-lo a Espanha, mesmo em cima do fecho do mercado de transferências e o jogador voltou a confirmar os seus créditos, marcando 24 golos em 31 jogos na Série A (ficou a 1 golo de Ibrahimovic), ajudando o Génova a alcançar o 5º lugar europeu. Em Maio de 2009, ainda antes da saída de Ibrahimovic, o Inter de Milão contratou o argentino, juntamente com Thiago Motta e Milito realizou a sua melhor temporada de sempre. Para o campeonato marcou 22 golos, ao que juntou mais 8 golos noutras competições. No total, marcou 30 golos em 51 jogos e venceu tudo o que havia para vencer. Com quase 31 anos, será que vai terminar a carreira no Inter?
De acordo com o Visão de Mercado, Diego Milito foi a figura do ano! Poderá vencer o Prémio de Melhor Jogador do Mundo da FIFA? Diego Maradona irá pensar duas vezes e utilizar Milito como titular?


