Matheus Pereira brilha na goleada do Sporting; Bruno Paulista e Gélson (que esteve em destaque no 2.º tempo) também se estrearam a marcar; Jesus deu minutos a vários elementos pouco utilizados… só não houve espaço para Gauld

Vilafranquense 0 – 4 Sporting (Matheus Pereira 12′ e 17′, Bruno Paulista 40′, Gelson Martins 77′)

O Sporting cumpriu a sua obrigação, derrotando o Vilafraquense no Estoril por 4-0. Jorge Jesus deu minutos a Ewerthon pela primeira vez desde a lesão, bem como a elementos menos utilizados como Bruno Paulista, André Martins ou Tanaka. Destaque para a estreia a marcar dos jovens Paulista, Matheus e Gelson, bem como para o facto de Ryan Gauld nem para a Taça ter direito a alguns minutos. Já William foi capitão e alinhou na primeira parte, saindo ao intervalo.

Quanto à partida, começou com os contornos esperados, com o Sporting a dominar e o Vilafranquense tentando ser sólido a defender. No entanto, a ressistência da equipa de Vila Franca durou apenas uma dezena de minutos, até ao momento em que William assiste Matheus Pereira com um passe longo, com o jovem a receber e a rematar cruzado de pé esquerdo. Poucos minutos depois, Matheus bisou, finalizando com qualidade um cruzamento de Jonathan Silva, estabelecendo o 2-0, o qual, com apenas um quarto de hora jogado, colocava já os Leões numa boa posição para seguir em frente. A superioridade da equipa de Jorge Jesus era evidente, e Aquilani, que alinhou numa posição mais adiantada que o normal, esteve perto do golo por duas vezes. Com o decorrer dos minutos, os Ribatejanos foram-se soltando e começaram a circular com algum critério e qualidade, não se limitando a defender atrás, mas não criando qualquer perigo. Mesmo sem um grande caudal ofensivo, o  Sporting fez o 3-0 pouco antes do intervalo, com Bruno Paulista, após canto de Aquilani, a subir mais alto que a todos e a marcar de cabeça na estreia. Ao intervalo, JJ fez entrar Tanaka para o lugar do William, tendo colocado pouco depois Gelson (saiu Matheus), e o jovem português conseguiu agitar o jogo, obrigando Nelson Pinhão a uma defesa vistosa, minutos antes de o mesmo Gelson falhar um passe em zona recuada, com Bernardo Carlos a aproveitar para encarar Marcelo Boeck, mas o guardião respondeu com qualidade. Do outro lado do campo, Montero ia travando um duelo particular com o guardião dos Ribatejanos, que se exibia a óptimo nível. Quem marcou foi Gelson Martins, aos 76′, finalizando com qualidade a passe de Mané, naquela que foi a terceira estreia a marcar pela equipa principal do Sporting no jogo. O Vilafranquense esteve quase a fazer a festa aos 87′, mas Luquinhas foi incapaz de bater Boeck. 

Sporting – Jogo sério da equipa de Jorge Jesus, que, como é normal, deu minutos a elementos menos utilizados, vários deles bastantes jovens, bem como a Ewerthon e William, jogadores vindos de lesão a precisarem de ritmo competitivo. A partida acabou por ficar favorável aos leões desde muito cedo, o que permitiu uma exibição a meio-gás, gerindo os acontecimentos. Individualmente, Boeck esteve bem nas duas vezes em que foi testado, ao passo que a dupla Oliveira – Ewerthon nunca complicou. Os laterais tiveram prestações bem diferentes, já que se Jonathan esteve em bom plano, assistindo Matheus para o segundo golo,  mas João Pereira até contra uma equipa muito inferior sofreu a defender e nada acrescentou no ataque. No meio-campo, William ganhou mais 45 minutos e somou uma assistência, ao passo que Bruno Paulista, não se fazendo notar muito ao nível da circulação, estreou-se a marcar. Também para Matheus foi uma estreia, e logo a dobrar, com o Brasileiro a não falhar nas duas chances de que dispôs. Na frente, Montero bem tentou mas não foi feliz na finalização, ao passo que Gelson agitou a partida e também marcou.

Vilafranquense – Os Ribatejanos deixaram uma boa imagem, conseguindo, com o passar dos minutos, ir tendo mais bola e acabando a ficar perto do golo. A entrada em falso prejudicou a equipa, com erros defensivos que comprometeram a discussão do resultado demasiado cedo. Individualmente, Nelson Pinhão esteve muito bem, com várias defesas de bom nível e sem culpas nos golos sofridos, tal  como Bernardo Carlos, lateral que ficou perto do golo. Paulo Sereno revelou qualidade técnica, sendo que Luquinhas foi a unidade mais da equipa, agitando a partida e deixando boas indicações.